Rabbi Schimon ben Chalafta war einer der letzten Tannaim. Er war ein Freund von Rabbi Jehuda, dem Prinzen, dem Verfasser der Mischna, der vor etwa 1800 Jahren die sechs Bände der Mischna zusammenstellte und ordnete. Rabbi Schimon ben Chalafta gehörte einer Familie von Gelehrten der Tora an, die mit dem Nasi (Prinzen) befreundet waren. Er lebte in einem Dorf namens „Ein Teanah” zwischen Zippori und Tiberias (in Galiläa). Rabbi Jehuda, der Fürst, lebte in Zippori und später in Tiberias, wo er seine große Yeshiva leitete. Rabbi Schimon ben Chalafta besuchte ihn von Zeit zu Zeit und studierte auch bei ihm. Zuvor war Rabbi Schimon ein Schüler von Rabbi Me-ir gewesen. Rabbi Jehuda, der Fürst, erwies Rabbi Schimon große Ehre und Liebe. Als Rabbi Schimon einmal das Haus von Rabbi Jehuda verließ, schickte der Nasi seinen Sohn hinter Rabbi Schimon her, um ihn um seinen Segen zu bitten. Rabbi Schimon ben Chalafta segnete den Sohn des Fürsten mit den Worten: „Möge der Allmächtige dir helfen, niemals andere zu beschämen und niemals von anderen beschämt zu werden.“

Als Rabbi Schimon ben Chalafta älter wurde, fiel es ihm immer schwerer, den Nasi zu besuchen. Als er schließlich ganz aufhörte, den Nasi zu besuchen, fragte dieser ihn: „Was ist der Grund dafür, dass wir dich nicht mehr begrüßen können, wie meine Eltern deine Eltern begrüßt haben?“

Rabbi Schimon antwortete: „Die Steine auf dem Weg sind für mich höher geworden; diejenigen, die mir nahe waren, sind jetzt weiter weg; und statt mit zwei Füßen muss ich jetzt mit drei gehen (was auf die Verwendung eines Gehstocks hindeutet).

Rabbi Schimon ben Chalafta war sehr arm, aber er wollte von niemandem Hilfe annehmen. Als der Nasi ihm helfen wollte, konnte er dies nicht direkt tun, da Rabbi Schimon die Hilfe abgelehnt hätte. Der Nasi legte daher kleine Haufen von Grütze auf die Straße und erklärte sie für „Hefker” (für alle frei), damit Rabbi Schimon sie mit nach Hause nehmen und essen konnte.

Einmal saß Rabbi Schimon zusammen mit seinem Freund Rabbi Hija in der Akademie des Rabbi Jehuda haNassi in Tiberias und vertiefte sich in das Studium der Tora. Es war der Vorabend des Feiertags, und auf der Straße herrschte ein Aufruhr, der ihre Studien störte. Rabbi Schimon fragte Rabbi Hija: „Was hat dieser Aufruhr zu bedeuten?” Rabbi Hija antwortete: „Heute ist der Vorabend des Feiertags, und alle, die es sich leisten können, sind auf der Straße und kaufen alles, was sie für den Feiertag brauchen. Und wer kein Geld hat, geht zu seinem Arbeitgeber und fordert seinen Lohn ein, um sich alles zu kaufen, was er für den Feiertag braucht.“

Rabbi Schimon ben Chalafta bemerkte: „Ich werde auch zu meinem Meister gehen, um Geld für Jom Tov zu erbitten.”

Er verließ Bet Hamidrasch (die Studierhalle) und die Stadt, um seinen Herrn, den Allmächtigen, zu bitten, ihm alles zu geben, was er für Jom Tov benötigte. Plötzlich erschien eine Hand, die ihm eine Perle gab. Rabbi Schimon ben Chalafta nahm die Perle und zeigte sie Rabbi Jehuda, dem Prinzen. Der Prinz sagte ihm, dass es sich um einen sehr wertvollen Stein handele und er ihn nicht übereilt verkaufen solle, sondern warten solle, bis ein Kunde komme, der bereit sei, den vollen Wert zu zahlen. In der Zwischenzeit lieh ihm der Nasi Geld für seine Ausgaben am Jom Tov. Rabbi Schimon kaufte alles, was er brauchte, und kehrte nach Hause zurück.

Seine Frau fragte sich, woher er das Geld für all diese Einkäufe hatte. Rabbi Schimon erzählte ihr alles, was geschehen war. Seine Frau bemerkte: „Diese Perle muss doch von deiner Krone stammen, die du im nächsten Leben tragen wirst. Willst du, dass dort eine Perle fehlt?“ „Was soll ich tun?“, fragte er seine Frau.

„Bring all diese glänzenden Gegenstände in die Geschäfte zurück, in denen du sie gekauft hast, und du erhältst das Geld zurück, das du bezahlt hast. Dann bring das Geld zum Nasi und gib ihm das Geld und nimm die Perle von ihm zurück. Dann bete zum Allmächtigen, dass er die Perle zurücknimmt, so wie er sie gegeben hat.“

Rabbi Schimon war einmal auf dem Weg zu einer "Brit Mila" (Beschneidung) und trug seine Schabbatkleidung. Eine Gruppe junger Raufbolde umzingelte ihn und weigerte sich, ihn weitergehen zu lassen, es sei denn, er würde für sie tanzen. Rabbi Schimon bat sie freundlich und dann streng, ihn in Ruhe zu lassen. Als seine flehentlichen Bitten nichts halfen, warnte er sie, dass das Tor des nahe gelegenen Hofes einstürzen würde, wenn sie nicht verschwinden würden. Als die Worte aus seinem Mund kamen, war es zu spät, sie zurückzunehmen, also forderte er die Gruppe von Raufbolden auf, den Eigentümer des Hofes vor der drohenden Gefahr zu warnen. Als der Eigentümer herauskam, forderte Rabbi Schimon ihn auf, seine Sachen aus dem Haus zu entfernen, da die Wand einstürzen würde. Es geschah genau so, wie er es gesagt hatte.

Als er bei der Brit ankam, begrüßte ihn der Vater des Kindes sehr herzlich. Rabbi Schimon sagte zu dem Vater: „So wie das Kind in den Bund (Brit) unseres Vaters Abraham eingetreten ist, so möge es leben, um unter den Baldachin zu gehen, und wir werden uns dann genauso freuen wie heute.“

Auf dem Heimweg von der Brit traf Rabbi Schimon den Todesengel. Rabbi Schimon fragte ihn, wohin er ginge. Er antwortete, dass er die Seele des Kindes holen würde, dessen Brit Rabbi Schimon gerade beigewohnt hatte. Rabbi Schimon ben Chalafta schrie den Todesengel an und verbot ihm, das Kind zu töten, da er versprochen hatte, sich über die Hochzeit des Kindes zu freuen. Der böse Erlass wurde gebrochen.

Eine andere Geschichte wird über Rabbi Schimon ben Chalafta erzählt, als er einen Obstgarten hatte und eine Waldschnepfe ein Nest in einem gefällten Baum machte und Rabbi Schimon viel Schaden zufügte. Rabbi Schimon zerstörte das Nest, aber die Waldschnepfe baute es wieder auf. Rabbi Schimon nagelte dann ein Brett über das Nest. Die Waldschnepfe brachte ein bestimmtes Gras und legte es auf die Nägel und die Nägel schmolzen, so dass das Brett herunterfiel. Als Rabbi Schimon dies sah, verfluchte er das Gras, damit es nie wieder wachsen sollte. Sonst könnten Räuber das Gras finden und es verwenden, um jedes Schloss zu öffnen.

Rabbi Schimon ben Chalafta verfügte über ein umfassendes Wissen über die Natur. Man könnte ihn als Expertenbotaniker bezeichnen. Die Gemara berichtet, dass sich einmal einer seiner Hühner den Fuß gebrochen hatte. Rabbi Schimon verband ihn auf geniale Weise, und das Huhn blieb am Leben. Ein anderes Mal, als ein Huhn alle Federn verloren hatte, fand er ein Heilmittel, mit dem die Federn wieder wuchsen.

Viele Gesetze von Rabbi Schimon ben Chalafta werden im Talmud erwähnt, aber er ist besonders für die Aggada und die Parabeln bekannt, mit denen er die Verse der Tora erklärte.

In der letzten Mischna des Traktats Ukzin findet sich ein bekanntes Zitat von Rabbi Schimon ben Chalafta: „Der Allmächtige hat kein anderes Gefäß, um einen Segen zu bewahren, als den Frieden!“ Wo es keinen Frieden gibt, kann es keinen Segen geben; wo Frieden herrscht, liegt der göttliche Segen. Dies ist für Juden besonders wichtig, wie Rabbi Schimon betonte, wie es in dem Vers heißt: „Der Allmächtige gibt seinem Volk Kraft (Tora), der Allmächtige segnet sein Volk mit Frieden”.