Rabban Gamliel I. wurde von seinem Sohn oder, wie manche sagen, seinem Schwiegersohn, der die geistliche Führung als Nasi übernahm, in einer der traurigsten Perioden der jüdischen Geschichte abgelöst. Das Joch der Römer wurde immer schwerer, und die Unterdrückung erschwerte das geistliche und kulturelle Leben sehr. Rabbi Schimon betonte nachdrücklich die Bedeutung religiöser Taten. Er sagte: (Avoth I, 17)

„Mein ganzes Leben lang bin ich unter den Weisen aufgewachsen, und ich habe nichts Besseres für einen Menschen gefunden als Stille; das Studium ist nicht das Wichtigste, sondern die Praxis; und wer zu viel redet, sündigt.“

In diesen Tagen der Unterdrückung schlossen sich viele den Reihen der Patrioten an, die gegen die Römer rebellieren und kämpfen wollten. Rabbi Schimon unterstützte sie sehr effektiv. Selbst Josephus, der Historiker, der im Allgemeinen nicht sein Freund war, spricht sehr lobend über sein großes Wissen und seine Fähigkeiten. Doch Rabbi Schimon sah die tragischen Folgen des Aufstands nicht voraus, der in der Zerstörung des Bet Hamikdasch endete. Er stellte der Kriegspartei all seine beträchtlichen Mittel zur Verfügung, weil er keinen anderen Ausweg aus der verzweifelten Situation sah. In dieser Politik wurde er von den meisten anderen Weisen nicht unterstützt, die auf friedliche Beziehungen zu den Römern drängten. In der Mischna finden wir den Namen Rabbi Schimons im Zusammenhang mit den Gesetzen über die Opfergaben. Als arme Frauen, die nach der Geburt eines Kindes ein Opfer in Form von Tauben darbringen mussten, wegen des hohen Preises der Vögel in Verlegenheit gerieten, versprach er, dass sie die Vögel am nächsten Tag zu einem viel günstigeren Preis erhalten würden. Tatsächlich konnte er sein Versprechen einlösen. Ein anderes Mal wird Rabbi Schimon im Zusammenhang mit der Feier der Wasserentnahme („Simchat Bet Haschoewa”) erwähnt. In einem Rausch der Freude jonglierte er mit Fackeln. Er war auch nicht zu stolz, um einen Bräutigam und eine Braut bei ihrer Hochzeitsfeier persönlich zu unterhalten.

Leider war dieser große Gelehrte und Anführer einer der zehn Gelehrten, die als Märtyrer durch die Hand der grausamen Römer starben. Über sein Martyrium lesen wir Folgendes:

Rabbi Schimon wurde zusammen mit Rabbi Jischmael ben Elischa ins Gefängnis geworfen und zum Tode verurteilt. Er schrie vor schmerzlicher Trauer: „Wehe uns, dass wir wie gewöhnliche Heiden und Mörder hingerichtet werden müssen!“ Als Rabbi Jischmael diese Worte hörte, fragte er sich, ob Rabbi Schimon vielleicht einmal einem armen und hungrigen Mann den Zutritt zu seinem Haus verweigert hatte, während er selbst beim Essen saß, und dass dies die Strafe dafür sein könnte. Daraufhin antwortete Rabbi Schimon: „Der Himmel weiß, dass ich mich in meinem ganzen Leben nie dieser Sünde schuldig gemacht habe. Im Gegenteil, ich habe immer Leute angestellt, die nach Bettlern Ausschau hielten, die Essen brauchten, um sie in mein Haus zu bringen." Als Rabbi Jischmael ihn fragte, ob er sich stolz gefühlt habe, als er vor der riesigen Menge von Juden, die sich auf dem Tempelberg versammelt hatten, um ihm bei der Auslegung des Gesetzes zuzuhören, dozierte, antwortete Rabbi Schimon: „Ich habe mich nie einer solchen Einbildung schuldig gemacht. Diese Strafe ist vielmehr ein himmlisches Dekret, dem kein Mensch entkommen kann.“

Als beide an den Ort der Hinrichtung gebracht wurden, baten sie darum, zuerst sterben zu dürfen, damit sie nicht die Folterungen und den Tod des anderen mitansehen müssten. Rabbi Jischmael behauptete, dass er als Kohen Gadol das Recht habe, zuerst zu sterben, und Rabbi Schimon argumentierte, dass er als Nasi das Recht habe, zuerst hingerichtet zu werden. Es wurde gelost, und Rabbi Schimon wurde zuerst hingerichtet. Als Rabbi Jischmael sah, wie der Kopf seines Freundes in den Sand fiel, hob er den blutigen Kopf seines Freundes auf, legte ihn in seinen Schoß und schluchzte: „Oh heiliger, wahrhaftiger Mund, aus dem einst solche Perlen der Weisheit geflossen sind! Was hat dich dazu gebracht, in den Staub zu fallen, und deine Zunge mit Erde und Dreck zu versiegeln?“ So endete das Leben eines der edelsten Prinzen Israels.